De Havilland được giao vai diễn  Melanie Hamilton Wilkes trong tác phẩm điện ảnh kinh điển “ Gone with the Wind” (Cuốn theo chiều gió). Khả năng diễn xuất tuyệt vời của De Havilland đã góp phần không nhỏ trong việc mang đến thành công vang dội cho bộ phim. Trong cuộc đời hoạt động nghệ thuật của mình, De Havilland là chủ nhân của 2 giải Oscar, 2 giải Quả cầu vàng, 1 giải Emmy và nhiều giải thưởng khác từ các hiệp hội phê bình điện ảnh và liên hoan phim.